La production de vin à Montecucco remonte aux Étrusques et cette tradition est aujourd’hui perpétuée par Maria Iris Bertarelli et Claudio Tipa, qui ont acheté le vignoble en 1998 afin d’être au cœur du domaine qu’ils souhaitaient créer. 

ColleMassari a produit son premier millésime en 2000. Puis en 2014, le groupe a été nommé « Cave de l’année » par le prestigieux et renommé guide Gambero Rosso.

Le vignoble de Castello ColleMassari se situe à Cinigiano, sur les contreforts du Monte Amiata, à environ 320 mètres au-dessus du niveau de la mer.

Le domaine est au nord-est de Grosseto, dans la DOC Montecucco, réputée pour son microclimat particulièrement favorable.

Le Castello ColleMassari n’est pas tout à fait un château médiéval.

Sa structure rappelle davantage un hameau fortifié ou même une « grancia », une sorte d’exploitation agricole protégée, fondée par les moines cisterciens ainsi que l’hôpital Santa Maria della Scala de Sienne au 8e siècle.

À cette époque, un système agricole avait été mis en place entre Sienne et la Maremme. Il se composait de 22 « grancia ». C’est d’ailleurs de là que vient le nom Massari.

En effet, au Moyen-âge, le terme massaro ou massari désignait un ou des représentants d’un ensemble agricole, dont la ferme était située au centre du domaine.